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《太阳报》切尔西跟队记者Dan King报道，杰克逊愿意在新赛季回归切尔西，但前提他能得到成为首发主力的保证。
杰克逊本赛季被租借至拜仁慕尼黑，在那里他随队夺得德甲联赛冠军和德国杯冠军。租借期间，他共出场34次，其中15次首发，打入11球。
切尔西俱乐部预计将在未来两周内与杰克逊的经纪人会面，讨论其未来去留。目前，留队、再租借或永久转会都在考虑范围内。
杰克逊态度明确，他希望获得阿隆索的信任，成为球队的首选中锋。此前，他正是在上赛季夏窗因不愿给新援德拉普做替补而选择离队。然而，本赛季德拉普表现低迷，仅在英超打入1球，而从布莱顿以6000万英镑加盟的若奥·佩德罗则成为球队头号射手和年度最佳球员。
尽管如此，切尔西队内仍有球员怀念杰克逊在禁区内的支点作用以及他带动全队的特点。佩德罗虽然表现出色，但更倾向于在禁区边缘活动。
新帅阿隆索即将上任，他将采用何种战术体系、杰克逊能否担任正印中锋，成为杰克逊去留的最大变数。一种可能的阵型是杰克逊担任中锋，佩德罗从左路支援，埃斯特旺或帕尔默在右路提供支援。
杰克逊本人已明确表示，不愿意回到切尔西后再次担任替补角色，在拜仁期间他就作为凯恩的替补长期无缘首发。